Start Aktien Optionen Erklärt

Wie funktionieren Aktienoptionen Job-Anzeigen in den Kleinanzeigen erwähnen Aktienoptionen immer häufiger. Unternehmen bieten diesen Vorteil nicht nur für Top-bezahlte Führungskräfte, sondern auch für Mitarbeiter und Mitarbeiter. Was sind Aktienoptionen Warum sind Unternehmen, die ihnen anbieten, haben die Mitarbeiter einen Gewinn garantiert, nur weil sie Aktienoptionen haben. Die Antworten auf diese Fragen geben Ihnen eine viel bessere Vorstellung von dieser zunehmend populären Bewegung. Lässt uns mit einer einfachen Definition von Aktienoptionen beginnen: Aktienoptionen von Ihrem Arbeitgeber geben Ihnen das Recht, eine bestimmte Anzahl von Aktien Ihrer Firmenbestände während einer Zeit und zu einem Preis zu kaufen, den Ihr Arbeitgeber spezifiziert. Sowohl privat als auch öffentlich gehaltene Unternehmen stellen aus verschiedenen Gründen Optionen zur Verfügung: Sie wollen gute Arbeiter anziehen und halten. Sie wollen, dass ihre Mitarbeiter sich wie Besitzer oder Partner im Geschäft fühlen. Sie wollen Fachkräfte einstellen, indem sie eine Entschädigung anbieten, die über ein Gehalt hinausgeht. Dies gilt insbesondere für Start-up-Unternehmen, die so viel Geld wie möglich halten wollen. Gehen Sie auf die nächste Seite, um zu erfahren, warum Aktienoptionen von Vorteil sind und wie sie den Mitarbeitern angeboten werden. Drucken x09x20quotHowx20dox20stockx20optionsx20workx3Fquotx2014x20Aprilx202008.ltbrx20x2FgtHowStuffWorks. x20ampltx3Bhttpx3Ax2Fx2Fmoney. howstuffworksx2Fpersonal-financex2Ffinancial-planningx2Fstock-options. htmampgtx3Bx208x20Marchx202017 hrefCitation amp DateIf You Want At A Startup, Youd besser stellen diese Fragen vor der Annahme der Job Thumbs up rund um reich zu werden, nachdem Yext eine große 27 Millionen Runde angekündigt von Finanzierung. Aber diese Mitarbeiter haben wahrscheinlich keine Ahnung, was das für ihre Aktienoptionen bedeutet. Daniel Goodman über Business Insider Als Bryan Goldbergs erste Startup, Bleacher Report, verkauft für mehr als 200 Millionen, Mitarbeiter mit Aktienoptionen reagiert auf eine von zwei Möglichkeiten: Einige Völker Reaktionen waren wie, Oh mein Gott, das ist mehr Geld als ich je konnte Haben sich vorgestellt, Goldberg sagte zuvor Business Insider in einem Interview über den Verkauf. Manche Leute waren wie, das ist es, dass du nie wusste was es sein würde. Wenn youre ein Angestellter bei einem Startup nicht ein Gründer oder ein Investor und Ihr Unternehmen gibt Ihnen Aktien, werden Sie wahrscheinlich am Ende mit Stammaktien oder Optionen auf Stammaktien. Stammaktien können Sie reich machen, wenn Ihr Unternehmen öffentlich geht oder zu einem Preis pro Aktie gekauft wird, der deutlich über dem Ausübungspreis Ihrer Optionen liegt. Aber die meisten Mitarbeiter wissen nicht, dass Stammaktien nur aus dem Pot des Geldes bezahlt werden, nachdem die Vorzugsaktionäre ihren Schnitt genommen haben. Und in einigen Fällen können Stammaktienspartner feststellen, dass Vorzugsaktionäre so gute Konditionen erhalten haben, dass die Stammaktie nahezu wertlos ist, auch wenn das Unternehmen für mehr Geld verkauft wird, als die Anleger in sie investieren. Wenn Sie ein paar kluge Fragen stellen, bevor Sie ein Angebot annehmen, und nach jeder aussagekräftigen Runde von neuen Investitionen, müssen Sie nicht über den Wert oder das Fehlen davon von Ihren Aktienoptionen überrascht sein, wenn ein Startup beendet wird. Wir haben einen aktiven New York City Venture Capitalist gefragt, der im Vorstand einer Reihe von Startups sitzt und regelmäßig Termblätter entwirft, welche Fragen Mitarbeiter ihre Arbeitgeber stellen sollten. Der Investor bat nicht, benannt zu werden, aber war glücklich, die Innenschaufel zu teilen. Heres, was intelligente Leute über ihre Aktienoptionen fragen: 1. Fragen Sie, wie viel Eigenkapital Sie auf einer voll verwässerten Basis angeboten werden. Manchmal werden Unternehmen Ihnen nur die Anzahl der Aktien erzählen, die Sie bekommen, was völlig bedeutungslos ist, weil das Unternehmen eine Milliarde Aktien haben könnte, sagt der Venture-Kapitalist. Wenn ich nur sage, du wirst 10.000 Aktien bekommen, es klingt wie eine Menge, aber es kann tatsächlich eine sehr kleine Menge sein. Stattdessen fragen, welcher Prozentsatz des Unternehmens diese Aktienoptionen repräsentieren. Wenn Sie es auf einer vollständig verwässerten Basis fragen, bedeutet dies, dass der Arbeitgeber alle Bestände berücksichtigen muss, die das Unternehmen in der Zukunft verpflichtet hat, nicht nur die Bestände, die bereits ausgegeben wurden. Es berücksichtigt auch den gesamten Optionspool. Ein optionaler Pool ist Bestand, der beiseite gesetzt wird, um Anfänger zu stimulieren. Ein einfacher Weg, um die gleiche Frage zu stellen: Welcher Prozentsatz des Unternehmens meine Aktien tatsächlich vertreten 2. Fragen Sie, wie lange die Firma Option Pool dauern wird und wie viel mehr Geld das Unternehmen wahrscheinlich zu erhöhen, so dass Sie wissen, ob und wann Ihr Eigentum Könnte verdünnt werden Jedes Mal, wenn ein Unternehmen neue Aktien ausgibt, werden die derzeitigen Aktionäre verwässert, was bedeutet, dass der Prozentsatz des Unternehmens, den sie besitzen, abnimmt. Über viele Jahre, mit vielen neuen Finanzierungen, kann ein Eigentumsanteil, der groß angefangen hat, auf einen kleinen Prozentsatz verdünnt werden (auch wenn sein Wert erhöht werden kann). Wenn das Unternehmen youre Beitritt wahrscheinlich ist, um viel mehr Geld in den nächsten Jahren zu erhöhen, deshalb sollten Sie davon ausgehen, dass Ihr Einsatz wird erheblich im Laufe der Zeit verdünnt werden. Einige Unternehmen erhöhen ihre Options-Pools auch auf Jahresbasis, was auch die bestehenden Aktionäre verdünnt. Andere beiseite legen einen groß genug Pool, um ein paar Jahre zu dauern. Option Pools können vor oder nach einer Investition in das Unternehmen gepumpt werden. Fred Wilson von Union Square Ventures möchte für Pre-money (Pre-Investment) Option Pools, die groß genug sind, um die Einstellung und Retention Bedürfnisse des Unternehmens zu finanzieren, bis die nächste Finanzierung zu fragen. Der Investor, mit dem wir gesprochen haben, erklärte, wie die Optionspools oft von Investoren und Unternehmern zusammengestellt werden: Die Idee ist, wenn ich in dein Unternehmen investiere, dann sind wir beide einverstanden: Wenn wir von dort nach dort kommen würden, würden wir haben Um diese vielen Leute zu mieten. So schaffen wir ein Eigenkapital. Ich glaube, ich muss wohl 10, 15 Prozent der Firma verschenken, um dorthin zu gelangen. Das ist der option pool. 3. Als nächstes solltest du herausfinden, wie viel Geld das Unternehmen erhoben hat und zu welchen Bedingungen. Wenn ein Unternehmen Millionen von Dollar anhebt, klingt es wirklich cool. Aber das ist kein freies Geld, und es kommt oft mit Bedingungen, die Ihre Aktienoptionen beeinflussen können. Wenn Im ein Mitarbeiter, der eine Firma beitritt, was ich hören möchte, ist du havent eine Menge Geld und seine gerade Vorzugsaktie, der Investor sagt. Die gebräuchlichste Art der Investition kommt in Form von Vorzugsaktien, die sowohl für Angestellte als auch für Unternehmer gut ist. Aber es gibt verschiedene Aromen von Vorzugsaktien. Und der endgültige Wert Ihrer Aktienoptionen hängt davon ab, welche Art Ihr Unternehmen ausgestellt hat. Hier sind die häufigsten Arten von Vorzugsaktien. Gerade bevorzugt In einem Ausstieg werden Vorzugsaktienbeteiligungen bezahlt, bevor Stammaktien (Mitarbeiter) einen Cent bekommen. Der Bargeld für den Vorzug geht direkt in die Venture-Capitalisten-Taschen. Der Investor gibt uns ein Beispiel: Wenn ich 7 Millionen in Ihr Unternehmen investiere und Sie für 10 Millionen verkaufen, werden die ersten 7 Millionen zu kommen, um zu bevorzugen und der Rest geht auf Stammaktien. Wenn die Inbetriebnahme für irgendetwas über den Umwandlungspreis (in der Regel die Post-Geld-Bewertung der Runde) verkauft, bedeutet dies, dass ein einfacher Vorzugsaktionär einen beliebigen Prozentsatz der Gesellschaft erhält, die sie besitzen. Teilnehmende bevorzugte Teilnahme bevorzugt kommt mit einer Reihe von Begriffen, die die Höhe des Geldes erhöhen bevorzugte Inhaber erhalten für jede Aktie in einem Liquidation Veranstaltung. Teilnehmende Vorzugsaktien stellen eine Dividende für Vorzugsaktien vor, die bei der Inbetriebnahme Stammaktien trifft. Anleger mit teilnehmender Bevorzugung erhalten ihr Geld zurück während eines Liquidationsereignisses (genau wie Vorzugsaktien), plus eine vorherige Dividende. Teilnehmende Vorzugsaktie wird in der Regel angeboten, wenn ein Anleger nicht glaubt, dass das Unternehmen so viel wert ist wie die Gründer glauben, dass es so ist, dass sie damit einverstanden sind, zu investieren, um das Unternehmen herauszufordern, groß genug zu werden, um die Bedingungen der teilnehmenden Vorzugsberechtigung zu rechtfertigen und zu verfinstern, Aktieninhaber. Die untere Zeile mit der Teilnahme bevorzugt ist, dass, sobald die bevorzugten Inhaber bezahlt worden sind, wird es weniger von dem Kaufpreis übrig für die gemeinsamen Aktionäre (d. h. Sie). Mehrfache Liquidation Präferenz Dies ist eine andere Art von Begriff, der bevorzugte Inhaber helfen kann und Schraube Common-Stock-Inhaber. Im Gegensatz zu einer geraden Vorzugsaktie, die den gleichen Preis pro Aktie als Stammaktie in einer Transaktion über dem Preis abgibt, zu dem die Vorzugsaktie ausgegeben wurde, garantiert eine Mehrfachliquidationsvorgabe, dass bevorzugte Inhaber eine Rendite für ihre Anlage erhalten. Um das anfängliche Beispiel zu verwenden, würde statt einer Investoren, die 7 Millionen investiert haben, im Falle eines Verkaufs zurück zu ihnen kommen, eine 3X Liquidationspräferenz versprechen, dass die bevorzugten Inhaber die ersten 21 Millionen eines Verkaufs erhalten. Wenn das Unternehmen für 25 Millionen verkauft, mit anderen Worten, die bevorzugten Inhaber würden 21 Millionen bekommen, und die Stammaktionäre müssten 4 Millionen teilen. Eine mehrfache Liquidationspräferenz ist nicht sehr häufig, es sei denn, ein Startup hat gekämpft und Investoren verlangen eine größere Prämie für das Risiko, das sie nehmen. Unser Anleger schätzt, dass 70 aller Venture-backed Startups gerade Vorzugsaktien haben, während etwa 30 eine Struktur auf dem Vorzugsaktien haben. Hedge-Fonds, diese Person sagt, oft gerne große Bewertungen für die Teilnahme Vorzugsaktien bieten. Sofern sie nicht ausserordentlich in ihren Geschäften zuversichtlich sind, sollten sich Unternehmer von Versprechen hüten, wie ich es mir vorstellen möchte, dass die Teilnahme bevorzugt ist und sie bei 3x Liquidation verschwinden, aber ich investiere in eine Milliarden-Dollar-Bewertung. In diesem Szenario glauben die Anleger offensichtlich, dass das Unternehmen diese Bewertung nicht erreichen wird. In diesem Fall erhalten sie 3X ihr Geld zurück und können die Inhaber von Stammaktien auslöschen. 4. Wie viel, wenn überhaupt, Schulden hat das Unternehmen erhöht. Schuld kann in Form von Venture-Schuld oder eine Wandelanleihe kommen. Es ist wichtig für die Mitarbeiter zu wissen, wie viel Schulden gibt es in der Firma, denn dies muss an Investoren ausgezahlt werden, bevor ein Mitarbeiter einen Penny aus einem Ausstieg sieht. Beide Schulden und eine umwandelbare Note sind in Unternehmen, die sich sehr gut machen oder sind extrem beunruhigt. Beide erlauben es Unternehmern, ihre Firma zu veräußern, bis ihre Unternehmen höhere Bewertungen haben. Hier sind die gemeinsamen Vorkommen und Definitionen: Debt Dies ist ein Darlehen von Investoren und das Unternehmen muss es zurückzahlen. Manchmal Unternehmen erhöhen eine kleine Menge von Venture-Schulden, die für eine Menge von Zwecken verwendet werden können, aber die häufigste Zweck ist es, ihre Landebahn zu verlängern, so dass sie eine höhere Bewertung in der nächsten Runde erhalten können, sagt der Investor. Wandelanleihe Dies ist eine Schuld, die dazu bestimmt ist, zu einem späteren Zeitpunkt und höherem Aktienkurs in Eigenkapital umzuwandeln. Wenn eine Inbetriebnahme sowohl Schulden als auch eine Wandelanleihe erhoben hat, muss es eventuell eine Diskussion zwischen Investoren und Gründern geben, um festzustellen, welche sich im Falle eines Austritts zuerst bezahlt macht. 5. Wenn das Unternehmen eine Reihe von Schulden angehoben hat, sollten Sie fragen, wie die Auszahlungsbedingungen im Falle eines Verkaufs funktionieren. Wenn youre bei einer Firma, die eine Menge Geld erhoben hat, und Sie wissen, dass die Begriffe etwas anderes als gerade Vorzugsaktien sind, sollten Sie diese Frage stellen. Sie sollten genau fragen, was Verkaufspreis (oder Bewertung) Ihre Aktienoptionen beginnen, in das Geld zu sein, wobei zu beachten, dass Schulden, Wandelanleihen und Struktur oben auf Vorzugsaktien diesen Preis beeinflussen. JETZT UHR: Apfel schlich sich in einem lästigen neuen Feature in seinem neuesten iPhone iOS Update aber theres auch ein upside Wenn Sie wollen, um reich an einem Startup, Youd Better Fragen diese Fragen vor der Annahme der Job7 Häufige Fragen über Startup Mitarbeiter Aktienoptionen Jim Wulforst ist Präsident von ETRADE Financial Corporate Services. Die Mitarbeiter-Aktienplan Verwaltung Lösungen für private und öffentliche Unternehmen, darunter 22 der SampP 500 bietet. Vielleicht haben Sie über die Google-Millionäre gehört. 1.000 der firmeneigenen frühen Mitarbeiter (einschließlich der Firma Masseurin), die ihren Reichtum durch Firmenaktienoptionen verdienten. Eine tolle Geschichte, aber leider haben nicht alle Aktienoptionen so ein Ende. Haustiere und Webvan, zum Beispiel, gingen bankrott nach hochkarätigen Initial Public Offerings, verlassen Aktien Zuschüsse wertlos. Aktienoptionen können ein netter Vorteil sein, aber der Wert hinter dem Angebot kann erheblich variieren. Es gibt einfach keine Garantien. Also, ob youre unter Berücksichtigung eines Job-Angebot, das eine Aktie gewährt, oder Sie halten Aktien als Teil Ihrer aktuellen Entschädigung, ist es entscheidend, die Grundlagen zu verstehen. Welche Art von Aktienplänen sind da draußen und wie funktionieren sie Wie kann ich wissen, wann ich trainieren, halten oder verkaufen soll Was sind die steuerlichen Implikationen Wie soll ich über Aktien - oder Aktienbeteiligung im Verhältnis zu meiner Gesamtvergütung und anderen Einsparungen und Investitionen nachdenken? Ich könnte 1. Was sind die häufigsten Arten von Mitarbeiteraktien-Angeboten Zwei der häufigsten Mitarbeiteraktien-Angebote sind Aktienoptionen und beschränkte Bestände. Mitarbeiteraktienoptionen sind bei Startup-Unternehmen am häufigsten. Die Optionen geben Ihnen die Möglichkeit, Aktien von Ihrem Firmenbestand zu einem bestimmten Preis zu erwerben, der typischerweise als Ausübungspreis bezeichnet wird. Ihr Recht zum Kauf oder zur Ausübung von Aktienoptionen unterliegt einem Sperrplan, der definiert, wann Sie die Optionen ausüben können. Nehmen wir ein Beispiel. Say youre gewährt 300 Optionen mit einem Ausübungspreis von 10 je, die Weste gleichmäßig über einen Zeitraum von drei Jahren. Am Ende des ersten Jahres hätten Sie das Recht, 100 Aktien der Aktie für 10 je Aktie auszuüben. Wenn zu diesem Zeitpunkt der Aktienkurs der Gesellschaft auf 15 pro Aktie gestiegen ist, haben Sie die Möglichkeit, den Bestand für 5 unter dem Marktpreis zu erwerben, der bei gleichzeitiger Ausübung und Verkauf eines 500 Vorsteuergewinns liegt. Am Ende des zweiten Jahres werden 100 weitere Aktien ausgegeben. Nun, in unserem Beispiel, sagen wir, dass der Aktienkurs der Gesellschaft auf 8 pro Aktie gesunken ist. In diesem Szenario würden Sie nicht ausüben Ihre Optionen, wie youd bezahlen 10 für etwas, das Sie für 8 auf dem freien Markt kaufen könnte. Sie können hören, dass dies als Optionen aus dem Geld oder unter Wasser. Die gute Nachricht ist, dass der Verlust auf Papier ist, da Sie nicht wirklich Geld investiert haben. Sie behalten sich das Recht vor, die Aktien auszuüben und können den Aktienkurs der Gesellschaft im Auge behalten. Später können Sie wählen, um Maßnahmen zu ergreifen, wenn der Marktpreis höher geht als der Ausübungspreis oder wenn es wieder im Geld ist. Am Ende des dritten Jahres würden die letzten 100 Aktien wohnen, und Sie haben das Recht, diese Aktien auszuüben. Ihre Entscheidung, dies zu tun, würde von einer Reihe von Faktoren abhängen, einschließlich, aber nicht beschränkt auf den Aktienmarktpreis. Sobald Sie ausgeübte Optionen ausgeübt haben, können Sie die Anteile entweder sofort verkaufen oder als Teil Ihres Aktienportfolios halten. Restricted Stock Grants (die entweder Awards oder Units enthalten können) bieten den Mitarbeitern ein Recht auf Aktien zu wenig oder ohne Kosten zu erhalten. Wie bei den Aktienoptionen unterliegen die eingeschränkten Aktienzuschüsse einem Sperrplan, der typischerweise entweder im Laufe der Zeit gebunden ist oder ein bestimmtes Ziel erreicht. Dies bedeutet, dass youll entweder eine gewisse Zeit warten müssen und bestimmte Ziele treffen, bevor Sie das Recht erhalten, die Aktien zu erhalten. Denken Sie daran, dass die Ausübung von beschränkten Aktienzuschüssen ein steuerpflichtiges Ereignis ist. Dies bedeutet, dass die Steuern auf der Grundlage des Wertes der Aktien zu dem Zeitpunkt bezahlt werden müssen. Ihr Arbeitgeber entscheidet, welche Steuerzahlungsoptionen Ihnen zur Verfügung stehen, dies kann die Zahlung von Bargeld, Verkaufen einiger der besagten Aktien oder mit Ihrem Arbeitgeber einbehalten einige der Aktien. 2. Was ist der Unterschied zwischen Anreiz und nicht qualifizierten Aktienoptionen Dies ist ein ziemlich komplexer Bereich im Zusammenhang mit dem aktuellen Steuerkennzeichen. Deshalb sollten Sie Ihren Steuerberater konsultieren, um Ihre persönliche Situation besser zu verstehen. Der Unterschied liegt in erster Linie darin, wie die beiden besteuert werden. Incentive-Aktienoptionen qualifizieren sich für eine spezielle steuerliche Behandlung durch die IRS, dh Steuern müssen in der Regel nicht bezahlt werden, wenn diese Optionen ausgeübt werden. Und daraus resultierende Gewinne oder Verluste können als langfristige Kapitalgewinne oder - verluste gelten, wenn sie mehr als ein Jahr gehalten werden. Nicht qualifizierte Optionen können dagegen bei der Ausübung zu einem gewöhnlichen steuerpflichtigen Einkommen führen. Die Steuer basiert auf der Differenz zwischen dem Ausübungspreis und dem Marktwert zum Zeitpunkt der Ausübung. Nachfolgende Verkäufe können zu einem Kapitalgewinn oder - verlust führen, kurz - oder langfristig, je nach Dauer. 3. Was ist mit Steuern Die steuerliche Behandlung für jede Transaktion hängt von der Art der Aktienoption ab, die Sie besitzen, und andere Variablen, die sich auf Ihre individuelle Situation beziehen. Bevor Sie Ihre Optionen ausüben und Aktien verkaufen, möchten Sie die Konsequenzen der Transaktion sorgfältig prüfen. Für spezifische Beratung sollten Sie einen Steuerberater oder Buchhalter konsultieren. 4. Wie weiß ich, ob zu halten oder zu verkaufen, nachdem ich üben Wenn es um Mitarbeiter Aktienoptionen und Aktien kommt, die Entscheidung zu halten oder zu verkaufen kocht auf die Grundlagen der langfristigen Investitionen. Fragen Sie sich: Wie viel Risiko bin ich bereit zu nehmen Ist mein Portfolio gut diversifiziert auf der Grundlage meiner aktuellen Bedürfnisse und Ziele Wie funktioniert diese Investition in meine gesamte finanzielle Strategie passen Ihre Entscheidung zu üben, halten oder verkaufen einige oder alle Ihre Aktien sollte Betrachten Sie diese Fragen. Viele Menschen wählen, was als gleicher Verkauf oder bargeldloser Übung bezeichnet wird, in dem Sie Ihre offenen Optionen ausüben und gleichzeitig die Aktien verkaufen. Dies bietet sofortigen Zugang zu Ihrem tatsächlichen Erlös (Gewinn, weniger assoziierte Provisionen, Gebühren und Steuern). Viele Firmen stellen Werkzeuge zur Verfügung, die dazu beitragen, ein Teilnehmermodell im Voraus zu planen und die Erlöse aus einer bestimmten Transaktion zu schätzen. In allen Fällen sollten Sie einen Steuerberater oder einen Finanzplaner zur Beratung über Ihre persönliche finanzielle Situation konsultieren. 5. Ich glaube an meine zukünftige Zukunft. Wie viel von seinem Vorrat sollte ich besitzen Es ist groß, Vertrauen in Ihren Arbeitgeber zu haben, aber Sie sollten Ihr Gesamtportfolio und Gesamtdiversifizierungsstrategie berücksichtigen, wenn Sie über irgendeine Investition einschließlich eines im Firmenbestand denken. Im Allgemeinen ist es am besten, kein Portfolio zu haben, das von einer Investition übermäßig abhängig ist. 6. Ich arbeite für eine privat geführte Inbetriebnahme. Wenn diese Firma niemals öffentlich ist oder von einem anderen Unternehmen gekauft wird, bevor sie öffentlich geht, was passiert mit dem Lager Es gibt keine einzige Antwort darauf. Die Antwort ist oft in den Bedingungen des Gesellschaftsbestands und der Transaktionsbedingungen definiert. Wenn ein Unternehmen privat bleibt, kann es nur begrenzte Möglichkeiten geben, geteilte oder unbeschränkte Aktien zu verkaufen, aber es wird je nach Plan und Unternehmen variieren. Zum Beispiel kann ein privates Unternehmen den Mitarbeitern erlauben, ihre offenen Optionsrechte auf Sekundär - oder anderen Marktplätzen zu verkaufen. Im Falle eines Erwerbs beschleunigen einige Käufer den Sperrplan und bezahlen allen Optionsinhabern den Unterschied zwischen dem Ausübungspreis und dem Anschaffungskurs, während andere Käufer unbesetzte Aktien zu einem Aktienplan in der übernehmenden Gesellschaft umwandeln können. Auch dies wird je nach Plan und Transaktion variieren. 7. Ich habe noch viele Fragen. Wie kann ich mehr erfahren Ihr Manager oder jemand in Ihrem Unternehmen HR-Abteilung kann wahrscheinlich mehr Details über Ihre Unternehmensplan und die Vorteile, die Sie qualifizieren sich unter dem Plan. Sie sollten auch Ihren Finanzplaner oder Steuerberater konsultieren, um sicherzustellen, dass Sie verstehen, wie Stipendien, Ausübung von Ereignissen, Ausübung und Verkauf Ihre persönliche steuerliche Situation beeinflussen. Stock-Optionen sind ein großer Teil des Start-Traum, aber sie sind oft nicht gut verstanden, auch von Senioren, die viel von ihrem Einkommen aus Aktienoptionen ableiten. Hier ist mein Versuch, die Hauptprobleme zu erklären, denen die Mitarbeiter bewusst sein sollten. 8220Stock options8221 wie in der Regel gewährt gibt Ihnen das Recht, Aktien der Aktien in der Zukunft für einen Preis zu kaufen, der heute bestimmt ist. Die 8220strike Preis8221 ist der Preis, zu dem Sie die Aktien in der Zukunft kaufen können. Wenn in der Zukunft die Aktie mehr wert ist als der Ausübungspreis, können Sie Geld verdienen durch 8220exercising8221 die Optionen und den Kauf eines Aktienanteils für den Ausübungspreis. Zum Beispiel erhalten Sie bei einer Inbetriebnahme 5.000 Aktien der Aktie bei 4 pro Aktie. 5 Jahre später geht die Aktie öffentlich und drei Jahre danach läuft sie bis zu 200 pro Aktie. Sie können die Option ausüben, bezahlen 20.000, um 5.000 Aktien zu kaufen, die 1.000.000 wert sind. Congrats, you8217ve machte einen 980.000 pretax Gewinn, vorausgesetzt, Sie verkaufen die Aktien sofort. Es gibt eine kleine, aber notwendige Fang: Wenn Sie Ihre Optionen gewährt werden, sind sie nicht 8220vested8221. Dies bedeutet, dass, wenn Sie das Unternehmen verlassen die Woche nach Ihnen beitreten, verlieren Sie Ihre Aktienoptionen. Das ist sinnvoll, anstatt ein Anreiz zu sein, zu bleiben, sie sind ein Anreiz für den Job-Hop so viel wie möglich, Sammeln von Optionen von so vielen Arbeitgebern wie Sie können. Also, wie lange musst du bleiben, um deine Optionen zu behalten. In den meisten Unternehmen wohnen sie über vier Jahre. Die häufigste Struktur ist ein 8220cliff8221 nach einem Jahr, wenn 25 Ihrer Aktien Weste, wobei die restlichen Aktien pro-rata monatlich, bis Sie vier Jahre zu erreichen. Details variieren von Unternehmen zu Unternehmen einige Unternehmen Weste Optionen über 5 Jahre und einige über andere Zeiträume, und nicht alle Arbeitgeber haben die Klippe. Die Klippe ist da, um das Unternehmen zu schützen 8211 und alle Aktionäre, darunter auch andere Angestellte 8211 von den Anteilen an Einzelpersonen, die haven8217t machte aussagekräftige Beiträge an die Firma Warum sollten Sie sich interessieren, ob der Kerl, der nach sechs Monaten gefeuert wurde, ging weg mit Irgendwelche Optionen oder nicht Weil diese Optionen 8220dilute8221 Ihr Eigentum an der Firma. Denken Sie daran, jede Aktie repräsentiert ein Eigentumsrecht des Unternehmens. Je mehr Aktien dort sind, desto weniger Wert repräsentiert jeder. Lets sagen, wenn Sie an der Start-up und erhalten 5.000 Aktien, gibt es 25.000.000 Aktien insgesamt hervorragend. Sie besitzen .02 8211 zwei Basispunkte 8211 der Firma. Wenn das Unternehmen weitere 25.000.000 Optionen oder Aktien über die dazwischen liegenden fünf Jahre ausgibt, so gibt es 50.000.000 Aktien am Börsengang (in der Regel entweder als Teil der Fundraising einschließlich eines Börsengangs oder um Mitarbeiter einzustellen), you8217re links mit .01 8211 ein Basispunkt oder die Hälfte von Ihr ursprünglicher Prozentsatz. Sie haben 50 Verdünnung. Sie machen jetzt halb so viel für den gleichen Unternehmenswert. Das heißt, Verdünnung ist nicht unbedingt schlecht. Der Grund der Vorstand genehmigt jede verwässernde Transaktion (Geld zu erwerben, Kauf eines Unternehmens, geben Aktienoptionen) ist, dass sie glauben, dass es die Aktien mehr wert machen wird. Wenn Ihr Unternehmen eine Menge Geld aufwirft, können Sie einen kleineren Prozentsatz besitzen, aber die Hoffnung ist, dass die Anwesenheit dieses Bargeldes dem Unternehmen erlaubt, eine Strategie auszuführen, die den Wert des Unternehmens genug macht, um die Verdünnung mehr und mehr zu kompensieren Preis pro Aktie steigt Für eine gegebene Transaktion (Erhöhung 10 Millionen) desto weniger verwässern ist es besser, aber die Erhöhung von 15 Millionen kann mehr verwässern als 10 Millionen erhöhen, während die Erhöhung der Wert jeder bestehenden Aktie. Das bringt uns auf die Zahl, die viel wichtiger ist (obwohl es weniger beeindruckend klingt) als die Anzahl der Aktien 8211 welcher Teil der Firma besitzen Sie. Dies ist oft in Prozentsatz gemessen, was ich für unglücklich halte, weil sehr wenige Angestellte mit Ausnahme von Gründern mit einem Prozent oder sogar einem halben Prozent aufwachsen, so dass Sie oft über winzige Brüche sprechen, was irritiert. Ich denke, es ist sinnvoller, es in 8220basis points8221 8211 Hundertstel Prozent zu messen. Unabhängig von Einheiten, das ist die Nummer, die zählt. Warum Lets sagen, Firma A und Firma B sind beide, nach viel harter Arbeit, im Wert von 10 Milliarden (ähnlich wie Red Hat, zum Beispiel). Vor langer Zeit ging Albert in die Firma A und Bob ging zur Arbeit bei der Firma B. Albert war enttäuscht, dass er nur 5.000 Optionen bekam, und sie wurden zu einem Preis von jeweils 4 gewährt. Bob war sehr glücklich 8211 erhielt er 50.000 Optionen bei nur 20 Cent. Wer hat das bessere Angebot Es kommt darauf an Lets sagen, Firma A hatte 25.000.000 Aktien im Umlauf, und Unternehmen B hatte 500.000.000 Aktien ausstehend. Nach vielen Jahren und 50 Verdünnung in jedem Fall hat die Firma A 50.000.000 Aktien ausstehend, so dass sie 200 wert sind und Albert hat einen Gewinn von 980.000 auf seine Optionen (1 Million Wert minus 20.000 Übungskosten) gemacht. Unternehmen B hat 1 Milliarde Aktien ausstehend, also sind sie 10 wert. Bob8217s Optionen net ihm einen Gewinn von 9,80 je, für einen Gesamtgewinn von 490.000. Also, während Bob mehr Optionen zu einem niedrigeren Ausübungspreis hatte, machte er weniger Geld, als sein Unternehmen das gleiche Ergebnis erzielte. Dies wird deutlich, wenn man den Eigentumsanteil betrachtet. Albert hatte 2 Basispunkte, Bob hatte einen. Obwohl es weniger Aktien war, hatte Albert mehr Aktien in der einzigen Weise, die zählt. Wie viele ausstehende Aktien sind 8220normal8221 Auf einer gewissen Ebene ist die Nummer völlig willkürlich, aber viele VC-finanzierte Unternehmen neigen dazu, in einem ähnlichen Bereich zu bleiben, der je nach Bühne variiert. Da ein Unternehmen mehr Runden der Finanzierung durchführt und mehr Mitarbeiter beschäftigt, wird es dazu neigen, mehr Aktien auszugeben. Ein 8220normal8221 frühen Start Start könnte 25-50 Millionen Aktien ausstehen. Eine normale Mittelstufe (signifikante Einnahmen und mehrfache Förderrunden, viele Mitarbeiter mit einem vollständigen Exekutiv-Team) könnten 50-100 Millionen Aktien haben. Late-Stage-Unternehmen, die bereit sind, IPO sind oft über 100 Millionen Aktien ausstehend. Am Ende ist die tatsächliche Zahl doesn8217t Angelegenheit, was zählt ist die Gesamtzahl relativ zu Ihrer Grantgröße. Ich habe kurz über die Ausübung von Optionen oben gesprochen. Eine wichtige Sache im Auge zu behalten ist, dass die Ausübung Ihrer Optionen kostet Geld. Abhängig von dem Ausübungspreis und der Anzahl der Optionen, die Sie haben, könnte es ziemlich viel Geld kosten. In vielen öffentlichen Unternehmen können Sie eine 8220cashless exercise8221 oder 8220same-day-sale8221, wo Sie üben und verkaufen in einer Transaktion zu tun und sie senden Ihnen den Unterschied. In den meisten privaten Unternehmen gibt es keinen einfachen Weg, um das Äquivalent zu tun. Einige private Unternehmen erlauben Ihnen, einige der Aktien, die Sie gerade ausgeübt haben, zurück zu dem Unternehmen auf ihrem 8220fair Marktwert8221 lesen Sie Ihre Optionen Vereinbarung zu sehen, ob dies angeboten wird. I8217ll reden mehr über 8220fair Marktwert8221 unten, aber für jetzt I8217ll nur sagen, dass, während seine großartig, diese Option haben, ist es nicht immer das beste Angebot, wenn Sie irgendeine Alternative haben. Die andere wirklich wichtige Sache bei der Ausübung von Aktienoptionen zu berücksichtigen sind Steuern, die ich später besprechen werde. Meiner Meinung nach ist der Prozeß, bei dem der Marktwert8221 der Startaktienbestände bestimmt wird, oft eine Bewertung, bei der es sehr schwierig wäre, einen Verkäufer zu finden und sehr einfach Käufer zu finden 8211, also ein Wert, der oft etwas niedriger ist Als die meisten people8217s intuitive Definition des Marktwertes. Der Begriff 8220fair Marktwert8221 hat in diesem Zusammenhang eine sehr spezifische Bedeutung für die IRS, und Sie sollten erkennen, dass diese technische Bedeutung nicht einem Preis entsprechen würde, bei dem es eine gute Idee wäre, Ihre Aktien zu verkaufen. Warum ist die IRS beteiligt und was ist los Aktienoption Emission ist zum Teil nach § 409a des internen Umsatzes geregelt, der 8220non-qualifizierte abgegrenzte Entschädigung umfasst8221 8211 Entschädigung Arbeitnehmer verdienen in einem Jahr, die in einem zukünftigen Jahr bezahlt wird, außer Beiträge Zu 8220qualifizierten Plänen8221 wie 401 (k) Pläne. Aktienoptionen stellen eine Herausforderung bei der Bestimmung, wann die 8220compensation8221 ist 8220paid8221. Ist es 8220paid8221, wenn die Option gewährt wird, wenn es wagt, wenn Sie die Option ausüben, oder wenn Sie die Aktien verkaufen Einer der Faktoren, die die IRS verwendet, um dies zu bestimmen ist, wie der Ausübungspreis mit dem fairen Marktwert vergleicht. Optionen, die unterhalb des Marktwertes gewährt werden, verursachen steuerpflichtiges Einkommen, mit einer Strafe, auf die Ausübung. Dies ist sehr schlecht Sie don8217t wollen eine Steuerrechnung fällig, wenn Ihre Optionen Weste, auch wenn Sie haven8217t noch ausgeübt sie. Unternehmen bevorzugen oft niedrigere Ausübungspreise für die Optionen 8211 das macht die Optionen attraktiver für potenzielle Mitarbeiter. Das Ergebnis war ein De-facto-Standard, um den 8220fair-Marktwert8221 für die Frühphasen-Startoptionen auszugeben, um den 10-Preis-Investoren, die tatsächlich für Aktien gezahlt wurden, gleich zu sein (siehe Diskussion über die Klassen von Aktien unten). Im Falle von Startaktienoptionen legen sie fest, dass eine angemessene Bewertungsmethode verwendet werden muss, die alle verfügbaren Materialinformationen berücksichtigt. Die Arten von Informationen, die sie betrachten, sind Vermögenswerte, Cashflows, der leicht bestimmbare Wert vergleichbarer Einheiten und Rabatte wegen mangelnder Marktfähigkeit der Aktien. Die falsche Bewertung erfolgt falsch, aber wenn die Bewertung durch eine unabhängige Einschätzung erfolgt, gibt es eine Vermutung der Angemessenheit, die nur auf die IRS widerlegt werden kann, die zeigt, dass die Methode oder ihre Anwendung 8220 überaus unvernünftig war8221. Die meisten Startups haben sowohl Stamm - als auch Vorzugsaktien. Die Stammaktien sind grundsätzlich die Aktien, die im Besitz der Gründer und Angestellten sind, und die Vorzugsaktien sind die Aktien, die im Besitz der Anleger sind. So was8217s der Unterschied Es gibt oft drei große Unterschiede: Liquidation Präferenzen, Dividenden und Minderheitsaktionäre Rechte sowie eine Vielzahl von anderen kleineren Unterschiede. Was bedeutet das und warum sind sie häufig enthalten Der größte Unterschied in der Praxis ist die Liquidation Präferenz, die in der Regel bedeutet, dass das erste, was passiert mit einem Erlös aus einem Verkauf des Unternehmens ist, dass die Investoren ihr Geld zurück bekommen Die Gründerarbeiter verdienen nur dann Geld, wenn die Anleger Geld verdienen. In einigen Finanzierungsangeboten erhalten die Anleger eine 2x oder 3x Rückgabe, bevor jemand anderes bezahlt wird. Ich persönlich versuche, diese zu vermeiden, aber sie können die Investoren bereit machen, den Deal für weniger Aktien zu machen, also in einigen Situationen können sie Sinn machen. Anleger bitten oft um eine Dividende (ähnlich wie Zinsen) auf ihre Investition, und es gibt in der Regel einige Bestimmungen, die die Investor-Zustimmung erfordern, das Unternehmen in bestimmten Situationen zu verkaufen. Die Mitarbeiter erhalten in der Regel Optionen auf Stammaktien ohne Dividenden oder Liquidation. Die Aktien sind daher nicht so sehr wert wie die Vorzugsaktien, die die Anleger kaufen. Wie viel sind sie wert Das ist natürlich die große Frage. Wenn der 8220fair Marktwert8221 nicht mit dem Preis übereinstimmt, bei dem Sie vernünftigerweise glauben, dass Sie einen Käufer finden könnten, wie geht es Ihnen darum, den realen Weltwert Ihrer Optionen zu schätzen. Wenn Ihr Unternehmen vor kurzem Geld gezahlt hat, ist der Preis, den die Anleger für die Vorzugsaktien bezahlt haben Kann ein interessanter Bezugspunkt sein. Meine Erfahrung war, dass ein Marktpreis (nicht die offizielle 8220fair Marktwert8221, aber was VCs zahlen) für Stammaktien ist oft zwischen 50 und 80 des Preises die Investoren zahlen für Vorzugsaktien. Je wahrscheinlicher, dass das Unternehmen zu einem Preis verkauft wird, der niedrig genug ist, dass die Anleger von ihrer Präferenz profitieren, desto größer ist der Unterschied zwischen dem Wert der Vorzugsaktien und den Stammaktien. Die andere Sache im Auge zu behalten ist, dass die meisten Menschen don8217t haben die Möglichkeit, bevorzugte Aktien für den Preis der VCs zahlen zu kaufen. Lots of very sophisticated investors are happy to have the opportunity to invest in top-tier VC funds where the VC8217s take 1-2 per year in management fees and 25-30 of the profits. All told, they8217re netting around 60 of what they8217d net buying the shares directly. So when a VC buys common shares at say 70 of the price of preferred shares, that money is coming from a pension fund or university endowment who is getting 60 or so of the value of that common share. So in effect, a smart investor is indirectly buying your common shares for around the price the VCs pay for preferred. If there hasn8217t been a round recently, valuing your shares is harder. The fair market value might be the closest reference point available, but I have seen cases where it is 30-60 (and occasionally further) below what a rational investor might pay for your shares. If its the only thing you have, you might guess that a market value would be closer to 2x the 8220fair market value8221, though this gap tends to shrink as you get close to an IPO. Expiration and termination Options typically expire after 10 years, which means that at that time they need to be exercised or they become worthless. Options also typically terminate 90 days after you leave your job. Even if they are vested, you need to exercise them or lose them at that point. Occasionally this is negotiable, but that is very rare 8211 don8217t count on being able to negotiate this, especially after the fact. The requirement to exercise within 90 days of termination is a very important point to consider in making financial and career plans. If you8217re not careful, you can wind up trapped by your stock options I8217ll discuss this below. Occasionally stock options will have 8220acceleration8221 language where they vest early upon certain events, most frequently a change of control. This is an area of asymmetry where senior executives have these provisions much more frequently than rank-and-file employees. There are three main types of acceleration: acceleration on change of control, acceleration on termination, and 8220double trigger8221 acceleration which requires both a change of control and your termination to accelerate your vesting. Acceleration can be full (all unvested options) or partial (say, 1 additional year8217s vesting or 50 of unvested shares). In general, I think acceleration language makes sense in two specific cases but doesn8217t make sense in most other cases: first, when an executive is hired in large part to sell a company, it provides an appropriate incentive to do so second when an executive is in a role which is a) likely to be made redundant when the company is sold and b) would be very involved in the sale should it occur it can eliminate some of the personal financial penalty that executive will pay and make it easier for them to focus on doing their job. In this second case, I think a partial acceleration, double trigger is fair. In the first case, full acceleration may be called for, single trigger. In most other cases, I think executives should get paid when and how everyone else gets paid. Some executives think it is important to get some acceleration on termination. Personally I don8217t 8211 I8217d rather focus my negotiation on obtaining a favorable deal in the case where I8217m successful and stick around for a while. How many should you get How many stock options you should get is largely determined by the market and varies quite a bit from position to position. This is a difficult area about which to get information and I8217m sure that whatever I say will be controversial, but I8217ll do my best to describe the market as I believe it exists today. This is based on my experience at two startups and one large company reviewing around a thousand options grants total, as well as talking to VCs and other executives and reviewing compensation surveys. First, I8217ll talk about how I think about grant sizes, then give some specific guidelines for different positions. I strongly believe that the most sensible way to think about grant sizes is by dollar value. As discussed above, number of shares doesn8217t make sense. While percent of company is better it varies enormously based on stage so it is hard to give broadly applicable advice: 1 basis point (.01 percent) of Google or Oracle is a huge grant for a senior exec but at the same time 1 basis point is a tiny grant for an entry level employee at a raw series-A startup it might be a fair grant for a mid-level employee at a pre-IPO startup. Dollar value helps account for all of this. In general for these purposes I would not use the 409a 8220fair market value8221. I would use either a) the value at the most recent round if there was one or b) the price at which you think the company could raise money today if there hasn8217t been a round recently. What I would then look at is the value of the shares you are vesting each year, and how much they are worth if the stock does what the investors would like it to do 8211 increases in value 5-10 times. This is not a guaranteed outcome, nor is it a wild fantasy. What should these amounts be This varies by job level: Entry level: expect the annual vesting amount to be comparable to a small annual bonus, likely 500-2500. Expect the total value if the company does well to be be enough to buy a car, likely 25-50k. Experienced: most experienced employees will fall in to this range. Expect the annual vesting amount to be comparable to a moderate annual bonus, likely 2500-10k, and the total value if the company does well to be enough for a down-payment on a silicon valley house or to put a kid through college, likely around 100-200k. Key management: director-level hires and a handful of very senior individual contributors typically fall into this range. Key early employees often wind up in this range as the company grows. Expect the annual vesting amount to be like a large bonus, likely 10k-40k and the total value if the company does well to be enough to pay off your silicon valley mortgage, likely 500k-1 million. Executive: VP, SVP, and CxO (excluding CEO). Expect the annual vesting amount to be a significant fraction of your pay, likely 40-100k, and the value if the company does well to be 1 million or more. For those reading this from afar and dreaming of silicon valley riches, this may sound disappointing. Remember, however, that most people will have roughly 10 jobs in a 40 year career in technology. Over the course of that career, 4 successes (less than half) at increasing levels of seniority will pay off your student loans, provide your downpayment, put a kid through college, and eventually pay off your mortgage. Not bad when you consider that you8217ll make a salary as well. You should absolutely ask how many shares are outstanding 8220fully diluted8221. Your employer should be willing to answer this question. I would place no value on the stock options of an employer who would not answer this clearly and unambiguously. 8220Fully diluted8221 means not just how many shares are issued today, but how many shares would be outstanding if all shares that have been authorized are issued. This includes employee stock options that have been granted as well shares that have been reserved for issuance to new employees (a stock 8220pool8221 it is normal to set aside a pool with fundraising so that investors can know how many additional shares they should expect to have issued), and other things like warrants that might have been issued in connection with loans. You should ask how much money the company has in the bank, how fast it is burning cash, and the next time they expect to fundraise. This will influence both how much dilution you should expect and your assessment of the risk of joining the company. Don8217t expect to get as precise an answer to this question as the previous one, but in most cases it is reasonable for employees to have a general indication of the company8217s cash situation. You should ask what the strike price has been for recent grants. Nobody will be able to tell you the strike price for a future grant because that is based on the fair market value at the time of the grant (after you start and when the board approves it) I had a friend join a hot gaming company and the strike price increased 3x from the time he accepted the offer to the time he started. Changes are common, though 3x is somewhat unusual. You should ask if they have a notion of how the company would be valued today, but you might not get an answer. There are three reasons you might not get an answer: one, the company may know a valuation from a very recent round but not be willing to disclose it two the company may honestly not know what a fair valuation would be three, they may have some idea but be uncomfortable sharing it for a variety of legitimate reasons. Unless you are joining in a senior executive role where you8217ll be involved in fundraising discussions, there8217s a good chance you won8217t get this question answered, but it can8217t hurt to ask. If you can get a sense of valuation for the company, you can use that to assess the value of your stock options as I described above. If you can8217t, I8217d use twice the most recent 8220fair market value8221 as a reasonable estimate of a current market price when applying my metrics above. One feature some stock plans offer is early exercise. With early exercise, you can exercise options before they are vested. The downside of this is that it costs money to exercise them, and there may be tax due upon exercise. The upside is that if the company does well, you may pay far less taxes. Further, you can avoid a situation where you can8217t leave your job because you can8217t afford the tax bill associated with exercising your stock options (see below where I talk about being trapped by your stock options). If you do early exercise, you should carefully evaluate the tax consequences. By default, the IRS will consider you to have earned taxable income on the difference between the fair market value and the strike price as the stock vests. This can be disastrous if the stock does very well. However, there is an option (an 822083b election8221 in IRS parlance) where you can choose to pre-pay all taxes based on the exercise up front. In this case the taxes are calculated immediately, and they are based on the difference between the fair market value and the strike price at the time of exercise. If, for example, you exercise immediately after the stock is granted, that difference is probably zero and, provided you file the paperwork properly, no tax is due until you sell some of the shares. Be warned that the IRS is unforgiving about this paperwork. You have 30 days from when you exercise your options to file the paperwork, and the IRS is very clear that no exceptions are granted under any circumstances. I am a fan of early exercise programs, but be warned: doing early exercise and not making an 83b election can create a financial train wreck. If you do this and you are in tax debt for the rest of your life because of your company8217s transient success, don8217t come crying to me. What if you leave The company has the right, but not the obligation, to buy back unvested shares at the price you paid for them. This is fair the unvested shares weren8217t really 8220yours8221 until you completed enough service for them to vest, and you should be thankful for having the opportunity to exercise early and potentially pay less taxes. Taxes on stock options are complex. There are two different types of stock options, Incentive Stock Options (ISOs) and Non-Qualified Stock Options which are treated differently for stock purposes. There are three times taxes may be due (at vesting, at exercise, and at sale). This is compounded by early exercise and potential 83b election as I discussed above. This section needs a disclaimer: I am not an attorney or a tax advisor. I will try to summarize the main points here but this is really an area where it pays to get professional advice that takes your specific situation into account. I will not be liable for more than what you paid for this advice, which is zero. For the purposes of this discussion, I will assume that the options are granted at a strike price no lower than the fair market value and, per my discussion on early exercise, I8217ll also assume that if you early exercise you made an 83b election so no taxes are due upon vesting and I can focus on taxes due on exercise and on sale. I8217ll begin with NSOs. NSO gains on exercise are taxed as ordinary income. For example, if you exercise options at a strike price of 10 per share and the stock is worth 50 per share at the time of exercise, you owe income taxes on 40 per share. When you sell the shares, you owe capital gains (short or long term depending on your holding period) on the difference between the value of the shares at exercise and when you sell them. Some people see a great benefit in exercising and holding to pay long term capital gains on a large portion of the appreciation. Be warned, many fortunes were lost doing this. What can go wrong Say you have 20,000 stock options at 5 per share in a stock which is now worth 100 per share. Congrats But, in an attempt to minimize taxes, you exercise and hold. You wipe out your savings to write a check for 100,000 to exercise your options. Next April, you will have a tax bill for an extra 1.9 million in income at today8217s tax rates that will be 665,000 for the IRS, plus something for your state. Not to worry though it8217s February and the taxes aren8217t due until next April you can hold the stock for 14 months, sell in April in time to pay your taxes, and make capital gains on any additional appreciation. If the stock goes from 100 to 200 per share, you will make another 2 million and you8217ll only owe 300,ooo in long term capital gains, versus 700,000 in income taxes. You8217ve just saved 400,000 in taxes using your buy-and-hold approach. But what if the stock goes to 20 per share Well, in the next year you have a 1.6 million capital loss. You can offset 3,000 of that against your next years income tax and carry forward enough to keep doing that for quite a while 8211 unless you plan to live more than 533 years, for the rest of your life. But how do you pay your tax bill You owe 665,000 to the IRS and your stock is only worth 400,000. You8217ve already drained your savings just to exercise the shares whose value is now less than the taxes you owe. Congratulations, your stock has now lost you 365,000 out of pocket which you don8217t have, despite having appreciated 4x from your strike price. How about ISOs The situation is a little different, but danger still lurks. Unfortunately, ISOs can tempt you in to these types of situations if you8217re not careful. In the best case, ISOs are tax free on exercise and taxed as capital gains on sale. However, that best case is very difficult to actually achieve. Why Because while ISO exercise is free of ordinary income tax, the difference between the ISO strike price and value at exercise is treated as a 8220tax preference8221 and taxable under AMT. In real life, you will likely owe 28 on the difference between strike price and the value when you exercise. Further, any shares which you sell before you have reached 2 years from grant and 1 year from exercise are 8220disqualified8221 and treated as NSOs retroactively. The situation becomes more complex with limits option value for ISO treatment, AMT credits, and having one tax basis in the shares for AMT purposes and one for other purposes. This is definitely one on which to consult a tax advisor. If you8217d like to know if you have an ISO or NSO (sometimes also called NQSO), check your options grant paperwork, it should clearly state the type of option. Illiquidity and being trapped by stock options I8217ll discuss one more situation: being trapped by illiquid stock options. Sometimes stock options can be 8220golden handcuffs8221. In the case of liquid stock options (say, in a public company), in my opinion this is exactly as they are intended and a healthy dynamic: if you have a bunch of 8220in-the-money8221 options (where the strike price is lower than the current market price), you have strong incentive to stay. If you leave, you give up the opportunity to vest additional shares and make additional gains. But you get to keep your vested shares when you leave. In the case of illiquid options (in successful private companies without a secondary market), you can be trapped in a more insidious way: the better the stock does, the bigger the tax bill associated with exercising your vested options. If you go back to the situation of the 5 per share options in the stock worth 100 per share, they cost 5 to exercise and another 33.25 per share in taxes. The hardest part is the more they8217re worth and the more you8217ve vested, the more trapped you are. This is a relatively new effect which I believe is an unintended consequence of a combination of factors: the applicability of AMT to many 8220ordinary8221 taxpayers the resulting difficulties associated with ISOs, leading more companies to grant NSOs (which are better for the company tax-wise) the combination of Sarbanes-Oxley and market volatility making the journey to IPO longer and creating a proliferation of illiquid high-value stock. While I am a believer in the wealthy paying their share, I don8217t think tax laws should have perverse effects of effectively confiscating stock option gains by making them taxable before they8217re liquid and I hope this gets fixed. Until then to adapt a phrase caveat faber . Can the company take my vested shares if I quit In general in VC funded companies the answer is 8220no8221. Private equity funded companies often have very different option agreements recently there was quite a bit of publicity about a Skype employee who quit and lost his vested shares. I am personally not a fan of that system, but you should be aware that it exists and make sure you understand which system you8217re in. The theory behind reclaiming vested shares is that you are signing up for the mission of helping sell the company and make the owners a profit if you leave before completing that mission, you are not entitled to stock gains. I think that may be sensible for a CEO or CFO, but I think a software engineer8217s mission is to build great software, not to sell a company. I think confusing that is a very bad thing, and I don8217t want software engineers to be trapped for that reason, so I greatly prefer the VC system. I also think it is bad for innovation and Silicon Valley for there to be two systems in parallel with very different definitions of vesting, but that8217s above my pay grade to fix. What happens to my options if the company is bought or goes public In general, your vested options will be treated a lot like shares and you should expect them to carry forward in some useful way. Exactly how they carry forward will depend on the transaction. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you. In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO one common restriction is a 8220lockup8221 period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary. In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an 8220earn-out8221 based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares. Share this: Well written for sure. An scenario I8217d appreciate your feedback on. A small company was bought by a larger one and the employee was given her recalculated options. There are 2 years left on this employees vesting schedule. Without any prior negotiation at time of hire regarding acceleration of vesting, is there any way receive acceleration in case of termination Unfortunately for the subject of your story, probably not. Most folks in small companies are employed 8220at will8221. That means that their employer is under no obligation to keep them employed until the end of their vesting period or for any other reason. They can be fired because of a lack of work for them to do, a desire to hire someone less expensive to do the same job, a desire to restructure and eliminate their job, or because the company is unsatisfied with their work. The same holds true once they8217ve joined the big company. Sometimes companies will offer 8220packages8221 to employees that they lay off. This is not done out of obligation but rather to help retain the employees who aren8217t being laid off 8211 who might otherwise fear being laid off with nothing and instead take another job. By treating the terminated employees nicely, the remaining employees are less likely to panic. Normally one should expect to vest only as long as their employment continues. The most common exceptions where acceleration can make sense but usually needs to be negotiated up front are positions where the individual is directly involved in selling the company (CEO, CFO etc) andor is very likely not to be retained after the acquisition. How do unvested options work post-IPO Is an IPO an event that can trigger acceleration, or is this reserved for acquisition typically Can unvested shares be canceled post-IPO Usually they continue vesting through the IPO as normal, with restrictions on selling them for some period of time ( 6 months is normal) post-IPO. It is very unusual for an IPO to trigger acceleration. While it is easy to see an IPO as a destination for a startup, it is really the beginning of a much longer journey. An IPO means that a company is ready to have a broader base of shareholders 8211 but it needs to continue to deliver to those shareholders, thus it needs to continue to retain its employees. Most options are not cancelable other than by terminating the optionee8217s employment or with the optionee8217s consent. Details vary and there are some corner cases, but the typical situation is if the company doesn8217t want you to collect any further options they8217ll fire you. Occasionally companies will give people the option to stay for reduced option grants but that is unusual. By the way when I say 8220most8221 or 8220usually8221 I am referring to the typical arrangements in startups funded by reputable silicon-valley-type VCs. Family businesses and business that exist outside that ecosystem of startup investors, lawyers, etc may have different arrangements. If you read some of my posts on private equity owned companies and options, you8217ll see that they have a somewhat different system for example. What happens if you exercise pre-IPO stock options (within 90 days of quitting) and the company never goes public Then you own shares that may be hard to sell. The company may be acquired and you might grt something for your shares, or in some circumsances you can sell shares of private companies. But the money you pay to exercise the shares is at risk. Thank you Max This entire article and your answer to my question has been the best write up on this topic that I could find on the Internet. Thanks again Hi Max 8211 thanks for the insightful article. I work for a private company (PE owned) that8217s expecting an IPO in about 12 months. Half of my stock options have vested. I got them at a price of 3 and the current valuation is now at 4.5 or so. What happens if I leave AFTER the IPO but BEFORE the employee lock-up ends. Do I get to leave with my vested (as of departure date) options or do I need to pay the company to buy them at the granted strike PLUS pay the tax on the gains etc. Thanks Putting aside any idiosyncrasies of your specific options agreement, typically you have 90 days after departure to exercise. So within that 90 days you need to pay the strike price and you incur a tax liability. Keep in mind the stock could decline before you can sell, so its not just acash flow exposure, you may wind up selling for less than you paid to exercise. Waiting until you are less than 90 days from the lockup ending reduces risk a lot, but I don8217t know the opportunity cost to you. Thanks for the help Question 8211 I purchased stock and then my company got purchased. by another private company. My understanding is that the main investors lost money on their sale (they sold below what they put into the company). I had common shares, is that why I haven8217t seen any payout Also, the purchaser then got purchased by a public company8230how crappy. Sorry to hear you didn8217t get anything for your shares. Without knowing all the details, it sounds like you8217re correct typically if there isn8217t enough to repay the investors, the common shareholders won8217t get anything. Max thank you for the terrific article. Do you have any experience with seeing employees receive additional option grants with promotions Is this common or only at key-level positions I joined the sales team of a 50-person startup at an entry level position about 2 years ago. We8217re now at about 100 employees and I8217ve been promoted about 1.5 times (first from a lead-gen position to an Account Executive, then after good performance had my quota raised and salary increased, though no title change). I haven8217t received any additional option grants but also haven8217t asked. Is it reasonable to ask Also, say they8217ll agree to give me more, what are typical steps that have to happen until they8217re officially granted Is this something that needs to be discussed at the next board meeting, or does the CEOExec team have discretion to do this on an ad-hoc basis Great question. It is common but not universal to receive additional grants with significant promotions, but there is wide variety in how these are handled: 8211 Some companies give them shortly after the promotion (approvals take some time) 8211 Some companies review follow-on grants on a semi-annual or annual basis people who are promoted are typically good candidates to get them 8211 Some companies (unfortunately, in my view) operate on a squeaky wheel basis where they are only given when people complain I would ask your employer what the process is to ensure that your stock is commensurate with your current contribution to the company. Without knowing all the details, it sounds like it may not be given the progress you8217ve made. One situation to consider is that if the value of the company has increased dramatically, it is possible that the grant you got earlier in the company8217s history for a more junior position is larger than the grant someone in your current position would get today. For example, if when you joined an entry level employee received 1000 shares and an account exec received 2500, but today an entry level employee receives 250 shares and an account exec receives 600. If this is the case, many companies would not give you additional shares to go with the promotion (but would increase your salary). While this example may sound exaggerated, if the company has twice as many employees, grants may be half the size per employee 8211 often the board will think about how much stock should go to all employees as a whole per year, and now there are twice as many to share the same number of shares. Also often the grants for different roles aren8217t nearly as precise as I described, but the principle remains valid even if the grants per level are ranges. Options grants almost always have to be approved by the board. Good luck it sounds like you8217re doing well at a growing company so congratulations. this is my first time working for a startup so i am not very clear.. Hey Max, I am new to this whole equity amp stock options. your article is the only basis for my reasoning. I need your help My company is a Green Sustainable clothes recycling company. relatively new Green field. not sure what are the general vesting schedules like. any advice we negotiated 1k week 5 vested equity. initially when i started back in Oct Nov. now that its time to draft the actual contract, they are saying how 1 year vesting is standard, while for whatever reason i thought the 5 would vest over 1-2 years. how do i approach this as of now company is worth 1 million. we are constantly loosing , it will take at least 6 months - 1 year until we start being profitable.. does the evaluation of what i think im worth from what the company is worth today, or based on projections of what we will make in the future please help we only have 1 kind of stock. any provisions you are recommending to include can i ask for a provision to protect myself from taxes and have it be deducted from my equity instead of paying for it our of my pocket please advise Thank you soo much Sorry for the delay. I think 4 years is most common, maybe 5 next most, 1-2 years is unusual. I am not sure what else you are asking. If you are asking about taxes on the equity, if it is options there is typically no tax on vesting if the plan is set up properly (which will almost certainly require an attorney). The IRS will require cash for your tax payments, they don8217t accept stock How often should a company revalue their privatly held stock options Any guidelines around that in the accounting standards I am not a tax lawyer but I think for tax purposes the valuations are good for a year. If things change (eg, financing, offer to buy the company, or other significant events) you may want to do it more frequently, and for rapidly growing companies that might go public soon you may want to do it more frequently. Terrific article thank you. With startups becoming a global tendency, it becomes complicated to create one model that fits all. Any thoughts on adjusting vesting schedules, cliff periods and accelerations to ventures occurring in high-risk geographical areas i. e High-risk understood as high volatility amp political unrest. One thing that I do see adjusted globally is some of the details to fit local tax laws 8211 even US-based companies have to administer their plans differently in different jurisdictions. I am not expert at all but it may make sense to adjust some other parameters I don8217t know how much they vary from the US. Maybe a reader knows Great article, now for my question. Been working for a company 3 years, been vested, for example, 100,000 shares, at 5 cents a share. Leaving company, It looks like the period to exerci se, buying the shares will have about 7 more years. When I leave, how long does one usually, have to buy the shares, if they choose. I am a little confused about the 90days mentioned ealier in the article. Usually the option period is 10 years but only while you are employed. When you leave, the unvestef options go away and you have 90 days to exercise the vested options. Of course it depends on your specific option plan which may be completely different. I have some vested preferred shares. I8217m not sure if or when the company will be acquired or go IPO. What are my options to liquidate them before any event Your option may be to find someone who wants to buy the stock in a private transaction with limited data. Or it may be that the company has to give permission even if you find a buyer. Trading private stock is difficult. Also if you have options, typically you will have to exercise them before you can sell them. How would you explain this scenario Employee shall be entitled to 25,000 Company common share stock options at an exercise price of 6.25 per common share. These stock options shall be deemed to have been granted January 31, 2012 and shall have a term of 3 years from the effective date granted. These stock options shall remain vested for a period of 24 months in which Employee remains in his current position with the Company. It sounds like you have between 2 and 3 years in which to exercise them. The vesting language is a bit unclear to me. You may want to get some legal advice, I cannot interpret that clearly. Let me elaborate on this as I am in the middle of an asset acquisition (a division of the company is being bought) that will close on Jan 31, 2015. I am still trying to understand the language above and below and what my options will be once the transaction is complete. The strike price above given seems a bit high. The division is 5mil and was sold for 7x 35mil. How does this work in terms of an asset being acquired as opposed to the entire company 8220In the event that the Company is acquired or successfully undertakes an initial public offering or reverse takeover, the vesting period relating to the stock options shall be removed and Employee shall have the full and unrestricted ability to exercise the stock options.8221 As Twitter is going public soon and I am in the last round of interview. If they offer me a job, will there be any impact to my equity offering if I join before they go IPO or will it be the same after they go IPO Which will be most beneficiary to me Typically people expect the price to increase on I and thus try to get in prior. Predicting what actually happens is hard, for example Facebook went down. But generally joining before IPO is viewed as a better bet. On the day of my 7hrs in person interview conclusion, HR mentioned that they are not the highest paid company around, they come in like 60th percentile8230 But their RSU are at great offer. So I am guessing RSU is equal to Stock option they are referring to Also, if they offer me RSUOptions, is that something I have to pay for at the evaluation of the company even prior to they going IPO Great article, I didn8217t know anything about stocks, vesting, options, shares until reading this so it8217s helped me understand a bit better I have been working for a start-up for 5 months and am on the typical vesting schedule of 25 after 1 year and another 6 each month after that. I have been offered just over 5000 shares for .0001 Our company is expecting to be acquired in the next 90 days so I could end up with no vested options8230 What happens if we get acquired before I am vested I am sure there a few different scenarios that could play out depending on who buys us but I8217d like to know what COULD happen so I can approach HR about it and see what their plan is. I have read on other 8216stock options explained8217 websites that my shares could be wiped out, I8217ve read they could be accelerated and I have read they could be absorbed into the new company that acquires us8230 is that correct The other thing that complicates it is that our company has a few different products we offer and the one that is getting acquired is the one I work on. so I8217ve heard that when that productcompany is acquired in 90 days, our team is going to 8216break off8217 and move to a different product (within the same company) and continue on as normal. Does this make sense It depends. Typically if the acquiring company does not want to keep you they can terminate you and your unvested options will not vest. If they want to keep you they would typically exchange your options for options in the new company. They will have some discretion in how to do this. Hopefully they will want to keep you and will treat you well. Hi Max. great article. a quick question. after 4 years in a startup i changed the jobs and bought all my vested incentive stock options. Now after 6 months the company is acquired by another company for cash buyout. Since I exercised my stock options just 4 months ago, will I be not considered for Long term Capital gain taxes Or can I hold on to my share certificates for 9 more months and then will I eligible for Long term capital gain tax rate My strong suspicion is that you can8217t wait 9 months. Check with an attorney to be sure, it could depend on the details of that specific transaction but usually they close faster than that. Interesting article Question for you: I was part of a startup that was acquired and had ISO8217s. We received an initial payout and had a subsequent release of the escrow amount withheld. This escrow payout was received over 1 year after the sale of the company. What is this payout considered Is it a long term capital gains We were paid out through the employer via the regular salary system (taxes taken) and it was labeled as 8220Other bonus8221 but it was clearly part of the escrow. Also, what about a milestone payout that falls under similar circumstance Thanks I am not a tax attorney so I am not sure. If it came through regular payroll as a bonus my guess is that it is not long term capital gains. If it is a lot of money I would talk to a CPA and or a tax attorney. Hi Max 8211 Great article Thank you. I have a question. I joined a company as one of the first 3 sales directors hired and was told in my offer letter I have 150,000 stock options pending board approval. I have now been working for the company for 18 months and have not received any documentation regarding my options. I am continually told that they will be approved at the next board meeting but that has not happened and I was recently told they would be approved after the next round of funding but that did not happen either. What is happening here and what is your recommendation Thank you in advance for your assistance. Something is not right. Sometimes the approval will be left out of a board meeting. With really bad luck you could be skipped twice. There is no good explanation for 18 months. The 8216best8217 situation from a they-are-not-screwing-you perspective that I can think of is that the next round of funding will be a 8216down8217 round and they are waiting to give you a lower price. But something is wrong with your company and I would be looking hard for something new. Sorry to be the bearer of bad news. If the CEO has an explanation that really makes sense feel free to share it and I will let you know what I think, maybe I have missed an innocent explanation but this does not sound right. Thanks so much for confirming what I was thinking, Max. To my knowledge the board has met several times and our CEO repeatedly states the valuation of our company is going up so I have not heard about a down round. We have had the same original investors for a few years and have recently had a new influx of cash in the form of loan but are still seeking that outside VC investment. I may have another start up offer coming soon and this information will help when I make the decision whether to accept the new position. Thank you again for your help Email Subscription